División de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se dividen en dos grandes series denominadas serie alifática y serie  aromática.

La serie alifática está formada por un gran grupo de sustancias orgánicas que son aceitosas y gracientas (recuerde que los aceites son líquidos y las grasas son sólidas).

El término aromático proviene de una clasificación muy antigua de las sustancias orgánicas que consistía en agrupar las sustancias que poseen aroma en un grupo. Por ejemplo, el ácido acético, la acetona, el etanol... se consideraban aromáticas, debido a que emiten aromas. En la actualidad, el término aromático no guarda relación con esta clasificación antigua. Actualmente se considera que un compuesto aromático es una estructura cíclica que debe poseer 2, 6, 10, 14, 18, 22... 4n +2  electrones pi(π) delocalizados, es decir, debe cumplir con la regla 4n+2 sobre electrones pi(π) delocalizados de Hückel, anillos planos, dobles enlaces conjugados, presentan resonancia... El principal representante de los aromáticos es el benceno. El benceno es una estructura resonante que posee la fórmula condensada C₆H₆ (seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno), 6 electrones pi(π) delocalizados, 3 dobles enlaces conjugados, híbridación sp², molécula plana, el anillo es resistente al ataque de diversos reactivos, líquido a temperatura ambiente, menos denso que el agua, hierve a 80,1°C y funde a 5,45°C... La siguiente figura muestra dos estructuras posibles para el benceno, pero la verdadera estructura es una estructura resonante, es decir, una estructura intermedia que posee la misma fórmula condensada que las otras dos, es isoelectrónica con las otras dos, pero difieren en la posición de los dobles enlaces. La estructura resonante se representa mediante una estructura hexagonal y un aro en el centro. 

Dos formas de formular al benceno

Estructura resonante del benceno

Los compuestos alifáticos se dividen en hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, y pueden ser acíclicos o no cíclicos y cíclicos. Los hidrocarburos acíclicos no poseen anillo, mientras los hidrocarburos cíclicos poseen uno o varios anillos, pero no cumplen con la regla de Hückel. Los hidrocarburos acíclicos se dividen en alcanos (todos los enlaces son simples), alquenos (poseen un enlace doble entre átomos de carbono) y los alquinos (poseen un triple enlace entre átomos de carbono).

En la siguiente figura, se comparan etano (alcano),  etene (alqueno) y etino (alquino). 

La siguiente figura muestra las fórmulas y nombres IUPAC de alcanos ramificados. 

Los alifáticos cíclicos pueden ser cicloalcanos (enlaces simples entre átomos de carbono), cicloalquenos (enlace doble entre átomos de carbono y cicloalquinos (enlace triple entre átomos de carbono). 

En la siguiente figura, se muestran las fórmulas y nombres de algunos cicloalcanos. 

Fórmulas de cicloalcanos. Los puntos oscuros son átomos de carbono y los blancos átomos de hidrógeno. 

Como se puede apreciar todos los enlaces son simples. 

Si eliminamos dos hidrónes a dos átomos de carbonos vecinos de un cicloalcano, y añadimos otro enlace a estos dos átomos de carbono se obtiene un cicloalqueno. Si eliminamos dos átomos de hidrógeno a dos átomos de carbonos vecinales de un cicloalcano, y añadimos dos enlaces a estos dos átomos de carbono se obtienen un cicloalquino. Recuerde que los alifáticos no poseen el anillo bencénico en su estructura. 

Comparación de ciclohexano y benceno 

Al reemplazar un hidrón del hidrocarburo alifático por otro átomo o grupo de átomos se obtienen derivados alifáticos. Si se reemplaza un halógeno, se obtienen los haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluros de alilo. Al reemplazarar un hidrón del ón por -OH obtenemos los alcoholes.... Basados sobre el elemento o grupo reemplazante clasificamos a los alifáticos en halógenados, oxígenados, nitrogenados, sulfurados... Ejemplos de oxígenados son éteres, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos y sales orgánicas... Ejemplos de nitrógenados son los nitrilos, aminas, amidas, iminas, nitro compuestos... Los tioles y otros son ejemplos de compuestos orgánicos alifáticos sulfurados. 

La siguiente figura muestra un ejemplo de una amina alifática de nombre: 3-metilpentan-2-amina y el ácido alifático ácido etanoico o ácido acético. 

Amina alifática de nombre 3-metilpentan-2-amina 

Ácido alifático de nombre ácido acético o ácido etanoico. 

Los grupos característicos determinan las propiedades de las sustancias orgánicas. Por ejemplo, el grupo característico de un alcohol es - OH, el de una amina es - NH₂, el de un ácido es - COOH, el de una amida es - CONH₂, el de una cetonas es =O, el de un aldehído - CH=O... 

Los aromáticos se dividen en hidrocarburos aromáticos (formados exclusivamente por carbono e hidrógeno) y derivados aromáticos como, por ejemplo, los haluros de arilo, arilifáticos, los oxígenados aromáticos (fenoles, aldehídos, cetonas, éteres, ésteres, ácidos, sales... ) y los nitrógenados aromáticos (aminas, amidas, nitrilos, iminas, nitro...).

La siguiente figura muestra diversos hidrocarburos policíclicos aromáticos fusionados. 

Fórmulas y nombres de algunos hidrocarburos aromáticos fusionados. 

La siguiente figura muestra dos hidrocarburos aromáticos de un anillo. 

Ejemplos de hidrocarburos aromáticos de un anillo. 1-metilbenceno y 1,2-dimetilbenceno. 

El primer compuesto se denomina metilbenceno o tolueno. El segundo compuesto se denomina 1,2-dimetilbenceno u orto-dimetilbenceno. 

Las siguientes figuras muestran las fórmulas y nombres de otros compuestos aromáticos. 

Ejemplos de compuestos aromáticos con diferentes grupos característicos.